可是，正当曹操紧锣密鼓地部署对袁绍的作战计划时，自己的“后院”却起了火，早有谋反之意的刘备突然起兵反曹，并与袁绍联系，打算合力攻曹，分了曹操的属地。曹操为避免两面作战，决定先攻刘备。此时，明眼人一眼就可看出，这正是袁绍夹击曹操的最佳良机，袁绍手下第一谋士田丰立刻建议袁绍“举军而袭其后”，一举击溃曹军，但袁绍却不为自然，以幼子突然生病为由拒绝采纳田丰的建议，致使曹操从容击败刘备并顺利回军官渡，这是袁绍浪费的第一个机会，同时，也寒了准备效仿刘备夹击曹操的旁观群雄之心。
公元200年正月，不紧不慢的袁绍书写檄文大骂曹操，并准备渡河与曹军决战，此时谋士田丰建议不要分兵，以保持优势兵力，防备被曹操各个击破，但袁绍依然置之不理。袁绍分兵数路，试图合围官渡一举歼灭曹军，结果反被曹军集中优势兵力打了一个埋伏战。曹操重创袁军，解了白马之围，让气势汹汹的袁绍第一战就败了个灰头土脸。
恼羞成怒的袁绍亲率大军渡河追击，以十倍兵力追击曹操，但关键时刻却又掉了链子。原来，曹操深知袁军贪财好色，一见敌众我寡，就命令士卒解鞍放马，故意将辎重丢弃在路旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。埋伏在一旁的曹操突然发起攻击，以六百之兵击溃六千袁军，并顺利退回官渡。至此，袁绍军队虽然兵力仍然占优势，但锐气已被严重挫伤。